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2,4-二氯甲苯 发布于:

2,4-二氯甲苯一种有机物,化学式是C7H6Cl2,分子量是161.03,具有能与乙醇、乙醚和苯混溶,不溶于水的性质。 农药、染料、医药中间体,用于生产2,4-二氯苯甲醛,药物阿的平、腹安酸等用途2,4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体,也是制备2,4-二氯苯甲醛的原料。

无色透明液体。 能与乙醇、乙醚和苯混溶,不溶于水。

用于药物盐酸阿的平、腹安酸的合成。由2,4- 二氨基甲苯经重氮化、置换制取。

农药、染料、医药中间体,用于生产2,4-二氯苯甲醛,药物阿的平、腹安酸等用途2,4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体,也是制备2,4-二氯苯甲醛的原料。

有机合成原料,医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体,制造2,4-二氯苄基氯,2,4-二氯苯甲酰氯,也用于制造2,4-二氯苯甲酸。

其制备方法有以下几种:

对氯甲苯法

将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器,通氯气进行氯化反应,控制通氯气的量至反应结束,停止反应,得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%,如果以FeCl3为催化剂在10~15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025,生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯,两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100~110℃下处理以除去其他杂物,经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和19.8%。

邻氯甲苯

邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142~196℃下进行氯化反应,生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯,还有未反应的原料,其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,2,3-二氯甲苯b.p.207~208℃,邻氯甲苯b.p.157~159℃)分离得到Chemicalbook2,4-二氯甲苯。

邻硝基甲苯

邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35~40℃进行氯化反应,当反应物相对密度达1.320(15℃),将物料洗至中性,反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%,还有15%多氯化物,经过精馏及结晶处理,得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯,收率分别为50%和30%以上,4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯,再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。

2,4-二氨基甲苯法

2,4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应,然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。

1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料,经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内,加热到50℃,搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯,再将盐酸和氯化亚铜投入锅内,将1%亚硝酸钠溶液均匀加入,温度维持在60℃左右,静置分层,下层粗品用水洗至中性,加碱至碱性,再水洗除去碱后,分出2,4-二氯甲苯粗品,进行水蒸气蒸馏得成品。

3-氯-4-甲基苯胺法

3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中,在3~5℃滴加NaNO2水溶液,在2~3h内滴加完,进行重氮化反应,然后将重氮化液在2~5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应,得到2,4-二氯甲苯。

以上几种方法中,采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多,且沸点相近,要采用高效精馏塔分馏,才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大,设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化,而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同,都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的,存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯,进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯,是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。

有毒物品

中毒

口服-大鼠LD50:2400毫克/公斤;口服-小鼠LD50:2400毫克/公斤

明火可燃;燃烧释放有毒氯化物烟雾

库房通风低温干燥;与氧化剂、食品添加剂分开存放

泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。


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